Konfigurasi Mutlak dan
relatif
Konfigurasi Senyawa organik Konfigurasi senyawa organik didefinisikan sebagai suatu metode untuk menggambarkan susunan ruang (tiga dimensi) atom-atom atau gugus-gugus pada atom karbon pusat stereogenik (stereo berasal dan bahasa Yunani ‘stereos’ yang artinya ruang) atau atom C asimetris/atom pusat khiral. Konfigurasi dibedakan menjadi dna, yaitu konfigurasi relatif dan konfigurasi absolut.
Konfigurasi relatif
Konfigurasi
ini dikatakan relatif karena cara penentuannya didasarkan atas perbandingan
dengan senyawa pembanding. Senyawa pembanding untuk golongan karbohidrat
(sakarida) adalah D-gliseraldehida (dengan gugus OH di sebelah kanan) dan
L-gliseraldehida (dengan gugus OH di sebelah kin). Untuk golongan asam amino,
senyawa pembandingnya adalah D-alanina (dengan NH2 di sebelah kanan) dan
L-alanina (dengan NH2 di sebelah kin). D
singkatan dari dextro, dan bahasa Latin dexter yang artinya kanan, dan L singkatan dari levo, dan bahasa Latin laevus yang artinya kiri. Pada umumnya, di alam banyak
dijumpai asam amino dengan konfigunasi relatif L, sedangkan karbohidrat pada
umumnya ditemukan dalam bentuk konfigurasi relatif D.
Di akhir abad 19, seorang
ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus proyeksi untyk menunjukkan
penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Rumus proyeksi ini
disebut proyeksi Fischer. Fischer mengembangkan rumus-rumus ini untuk menyatakan
molekul gula. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut gliseraldehida)
dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom
karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon
2 dan 3).
pada representasi berikut untuk kedua senyawa ini, suatu proyeksi Fischer semata-mata hanyalah cara singkat untuk menyatakan suatu rumus dimensional.
pada representasi berikut untuk kedua senyawa ini, suatu proyeksi Fischer semata-mata hanyalah cara singkat untuk menyatakan suatu rumus dimensional.
1.
Untuk gliseraldehida
2. Untuk eritrosa
Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu
diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya
eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa
tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer.
Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama
tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas
adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan
sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke
arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi
pembaca.
Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.
Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.
Proyeksi Fischer bisa dikatakan
suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral.
Konfigurasi absolut
Konfigurasi D dan L secara terbatas hanya
berlaku pada senyawa-senyawa dan golongan karbohidrat dan asam amino saja. Sementara
itu, senyawa organik terdiri dan banyak golongan senyawa yang tidak saja
mengandung gugus hidroksi (OH) dan gugus amino (NH2), tetapi juga gugus-gugus
yang lain. Untuk mengatasi hal ini tiga orang ahli kimia, yaitu Cahn (dari
inggris), Ingold (dari Swiss), dan Prelog (Swiss) mengusulkan cara penentuan
konfigurasi atom karbon stereogenik baru yang didasarkan atas aturan pronitas
(priority rule) atau aturan urutan (sequence rule). Aturan tersebut mengatakan
bahwa atom-atom utama dan keempat gugus yang terikat langsung dengan atom
karbon pusat stereogenik diunutkan atau dipnionitaskan berdasarkan nomor
atomnya.
Cara penentuan konfigusai R
atau S sebagai berikut:
1. mengurutkan prioritas keempat
atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. dalam contoh ini nomor
atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka urutan prioritas keempat atom di atas
adalah Br > Cl > F > H.
2. Gambarkan proyeksi
molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang
atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di belakang.
3. Buat anak panah mulai
dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.
4.
Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak
panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi
konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2) adalah R.
contoh lain
12. Pemisahan
campuran rasemik
Campuran rasemik artinya
suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama.
Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S. Prinsip dasar
isomer optik yaitu:
1. Sepasang enantiomer
memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama
tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral
lainnya.
2. Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Bahkan sering dalam bereaksi mengambil cara yang berlainan. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama. Kesimpulannya, kita dapat dengan mudah memisahkan campuran dua diastereoisomer, tapi akan kesulitan memisahkan campuran dua enantiomer.
2. Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Bahkan sering dalam bereaksi mengambil cara yang berlainan. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama. Kesimpulannya, kita dapat dengan mudah memisahkan campuran dua diastereoisomer, tapi akan kesulitan memisahkan campuran dua enantiomer.
kebanyakan reaksi biologis
mulai dengan pereaksi kiral atau akiral dan menghasilkan produk-produk kiral.
Reaksi biologis ini dimungkinkan oleh katalis biologis yanh disebut enzim, yang
bersifat kiral. Ingat bahwa sepasang enantiomer mempunyai sifat-sifat kimia
yang sama kecuali dalam hal antraksi dengan zat-zat kiral lain. Karena enzim
bersifat kiral, maka enzim dapat sangat selektif dalam keguatan katalitiknya.
Misalnya, bila suatu organisme mencerna suatu campuran alanina rasemik maka
hanya (S)-alanina ang tergabung ke dalam bangunan protein. (R)-alanina tidak digunakan
dalam protein, malahan alanina oni dengan bantuan enzim lain dioksidasi menjadi
suatu asam keto serta memasuki bagan metabolisme lain.
Dalam laboratorium pemisahan
fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut
resolusi (atau resolving) campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium
tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut.
Enantiomer-enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan gejala yang
sangat jarang, jadi cara Pasteur tidak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang
umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat fisika dan kimia
yang sama, maka tidak dapat dipisahkan dengan cara kimia atau fisika biasa.
Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau katalis
kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup).
Suatu cara untuk memisahkan
campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer murni adalah mengolah
campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah satu
dari enantiomer itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)-
nikotina dengan menginkubasi campuram rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas
Putida yang mengoksidasi (S)- nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer.
Lalu bagaimana caranya memperoleh suatu enantiomer dengan
enantiomeric excess (EE) yang tinggi? Enantiomeric excess artinya persentase
suatu enantiomer yang berkonfigurasi R dikurangi persentase enantiomer
pasangannya yang berkonfigurasi S dalam suatu campuran atau sebaliknya.
Lalu bagaimana
memperoleh suatu enantiomer dengan ee yang tinggi? Louis Pasteur dikisahkan
pernah memisahkan dua enantiomer Natrium Amoium Tartarat menggunakan pinset. Hal
ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu mengkristal secara terpisah. Cara
ini sering disebut cara resolusi. Cara ini kurang efektif karena tidak semua
enantiomer mengkristal secara terpisah.
Jadi resolusi
tidak dapat dianggap sebagai teknik yang umum. Cara lain yang sering ditempuh
para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau mikroorganisme
untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-Nikotina dapat diperoleh
dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)-Nikotina dalam
wadah berisi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan
mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah
tersebut. Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu Monosodium L-Glutamat,
L-Lysine dan L-Mentol. Sistem tata nama D dan L dinamakan konfigurasi relatif.
Sistem ini sering dipergunakan dalam penamaan asam amino dan karbohidrat.
Sayangnya tidak
semua enantiomer dapat diproduksi dengan ee yang tinggi melalui rute biokimia
ini. Hal ini dikarenakan kespesifikan enzim dan mikroorganisme. Sebagai contoh
bakteri Pseudomonas putida belum tentu dapat digunakan untuk memisahkan
(+)-Mentol dengan (-)-Mentol.
Para
ahli kimia organik seperti Ryoji Noyori dan William S. Knowles tidak kehilangan
akal dalam menyelesaikan permasalahan ini. William S. Knowles berhasil
mensintesis senyawa yang disebut (R,R)-DiPAMP. Ia menggunakan (R,R)-DiPAMP
sebagai ligan untuk membentuk senyawa kompleks dengan logam Rh. Senyawa
kompleks ini sangat bermanfaat dalam proses hidrogenasi asimetrik gugus
enamida
Apa yang dimaksud dengan proses hidrogenesi asimetrik gugus enamida tolong jelaskan?
BalasHapusTerimakasih
Hidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul. Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan; hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen beradisi ke ikatan rankap dua dan tiga hidrokarbon.[1]
HapusOleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula beberapa yang menggunakan sumber hidrogen alternatif; proses ini disebut hidrogenasi transfer. Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda dengan protonasi atau adisi hidrida; pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai muatan yang sama dengan reaktan.
Contoh reaksi hidrogenasi adalah adisi hidrogen ke asam maleat, menghasilkan asam suksinat seperti gambar di samping.[2] Beberapa aplikasi penting hidrogenasi ditemukan dalam bidang petrokimia, farmasi, dan industri makanan. Hidrogenasi lemak takjenuh menghasilkan lemak jenuh, dan kadang pula lemak trans.
Kenapa suatu unsur atau senyawa dikatakan konfigurasi relatif dan konfigurasi mutlat, berikan contohnya
BalasHapusSecara umum, kiralitas suatu objek paling nyata bila objek itu berinteraksi dengan objek kiral lainnya. Senyawa kiral itu sendiri berarti ketika karbon tertravalen mengikat empat gugus atau ligan yang berbeda. Kiral merupakan sifat ketanganan, dimana suatu objek disebut kiral jika tidak dapat ditumpangtindihkan dengan bayangan cerminnya.
HapusEntatiomer memiliki sifat kiral yang identik, seperti titik lelelh, titik didih, rapatan, dan berbagai jenis spektrum. Kelarutannya dalam pelarut biasa yang akiral juga identik. Namun, entationer memiliki sifat kiral yang berbeda, salah satunya ialah arah pemutaran cahaya terpolarisasi-bidang (searah atau berlawanan arah jarum jam).
Meskipun entationer memutar cahaya terpolarisasi-bidang ke arah yang berlawanan, keduanya memiliki rotasi spesifik yang sama besarnya (tetapi dengan arah yang berlawanan), sebab besarnya derajat bukanlah sifat kiral. Hanya arah rotasi yang merupakan sifat kiral.
Konfigurasi Relatif (Ketentuan Fischer)
Konfigurasi Relatif merupakan konfigurasi yang membandingkan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lain. Dalam menggamabarkan sturktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberpa aturan, antara lain : gugus-gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus-gugus yang mendekati pengamat. Gugus-gugus yang diletakkan vertikal adalah gugus-gugus yang menjauhi pengamat. Hetero atom (atom selain C dan H) diletakkan diatas. Contoh molekul Fischer untuk molekul metana (CH4). Cara penggambaran metana dari bentuk 3 dimensi menjadi 2 dimensi ini didasarkan pada 4 point peraturan dalam menggambar proyeksi fischer.
Pada gambar 3 dimensi atom H (hydrogen) nomor 1 dan 3 letaknya mendekati pengamat maka digambarkan dalam posisi horizontal. Dan H nomor 2 dan 4 menjauhi pengamat maka digambarkan dalam posisi vertikal. Pada bentuk 3 dimensi sebenarnya besar sudut antara molekul hydrogen adalah 109,5° sedangkan pada bentuk 2 dimensi biasanya menggambarkan sudut antar molekul hydrogen 90°.
Konfigurasi mutlak (Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog)
Konfigurasi mutlak merupakan konfigurasi mutlak adalah konfigurasi yang penataan atom-atom dalam tiga dimensi dengan orientasi yang sudah pasti. Konfigurasi mutlak menggunakan arah orientasi R (rectus) dan S (sinister) untuk setiap pusat kiral dalma molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat . Penentuan pusat gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Arah orientasi R adalah searah jarum jam, sedangkan arah orientasi S adalah berlawanan jarum jam. Cara penentuan konfigurasi R dan S berdasarkan ketentuan Chan-Ingold-Prelog
Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Diketahui nomor atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka urutan prioritas keempat atom di atas adalah Br > Cl > F > H.
Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di belakang.
Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.
Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2) adalah R.
Pemisahan Campuran resemik
Proses pemisahan campuran resemik menjadi entatiomernya dinamakan resolusi. Karena entatiomer memiliki sifat akiral yang identik, kita memisahkan dengan cara mengonversinya menjadi diastereomer, pisahkan diastereomer, dan kemudia merekonversi diastereomer yang sekarang telah terpisah menjadi enantiomernya kembali.
Untuk memisahkan dua enantiomer, pertama-tama kita reaksikan dengan reagen kiral. Produknya kan berupa sepasang diastereomer. Diastereomer ini diketahui berbeda dalam semua jenis dan sifatnya dan dapat dipisahkan melalui metode biasa. Sesudah diastereomer-diastereomer
bagaimana caranya memperoleh suatu enantiomer dengan enantiomeric excess (EE) yang tinggi?
BalasHapusbagaimana caranya memperoleh suatu enantiomer dengan enantiomeric excess (EE) yang tinggi?
BalasHapusPA itu kiral? Kata "kiral" berasal dari bahasa Yunani "cheir" yang artinya tangan. Coba bayangkan tangan kiri berada di depan cermin, tentu saja bayangannya adalah tangan kanan. Sekarang posisikan tangan kiri dan tangan kanan menghadap ke bawah atau ke arah lantai. Kemudian letakan tangan kiri di atas tangan kanan anda. Terlihat, tangan kanan tidak bisa diimpitkan dengan tangan kiri kita.
HapusHal yang sama juga berlaku bagi molekul-molekul organik tertentu. Pada gambar 1, dapat dilihat senyawa Alanine memiliki dua struktur yang berbeda. Sebutlah A dan B yang analog dengan tangan kiri dan tangan kanan kita. A dan B sering disebut sebagai stereoisomer (isomer ruang) atau isomer optis. Harus diingat, suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal satu atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan seperti senyawa Alanine pada gambar 1. Molekul-molekul kiral memiliki sifat yang sangat unik yaitu sifat optis. Artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter.
Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.
(2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana
(2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana
Sekarang penjelasan berikut ini :
Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.
Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.
Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah:
Obat Thalidomide
Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.
Nikotin
(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.
Tiroksin
Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.
Melihat fakta di atas stereokimia (struktur ruang) suatu senyawa organik mutlak harus diperhitungkan dalam reaksi-reaksi biologis makhluk hidup. Sayangnya sulit sekali menghasilkan suatu enantiomer atau diastereoisomer murni. Bahkan 90 persen obat-obat sintetik yang mengandung senyawa kiral masih dipasarkan dalam kondisi rasemik sampai awal 1990-an.
Campuran rasemik artinya
tolong jelaskan bagaimana cara penentuan pada konfigurasi absolute? Terimakasih
BalasHapusDengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino.
HapusGliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas
Tolong jelaskan apa itu proses hidrogenasi asimetrik gugus enamida?
BalasHapusHidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul. Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan; hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen beradisi ke ikatan rankap dua dan tiga hidrokarbon.[1]
HapusOleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula beberapa yang menggunakan sumber hidrogen alternatif; proses ini disebut hidrogenasi transfer. Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda dengan protonasi atau adisi hidrida; pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai muatan yang sama dengan reaktan.
Contoh reaksi hidrogenasi adalah adisi hidrogen ke asam maleat, menghasilkan asam suksinat seperti gambar di samping.[2] Beberapa aplikasi penting hidrogenasi ditemukan dalam bidang petrokimia, farmasi, dan industri makanan. Hidrogenasi lemak takjenuh menghasilkan lemak jenuh, dan kadang pula lemak trans.