TUGAS TERSTRUKTUR
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?
Jawab:
Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya? Jawab:
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?
Jawab:
Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya? Jawab:
Ketentuan Fischer (Konfigurasi Relatif)
Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi
gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang
menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak
digunakan dalam biokimia. kimiaorganik terutama untuk karbohidrat dan asam
amino.
Gliseraldehida
ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua
karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai
karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang
paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas, dengan gambar
struktur sebagai berikut :
Gugus OH
pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi
sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia
yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa),
sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida
termasuk gula seri L. Di mana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris
pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang, yang merupakan C5.
Apakah cara membuat sikloalkana hanya dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi. Jika ada cara yang lain tolong jelaskan?
BalasHapusTerimakasih
Untuk membuat benzena dapat dilakukan dengan 4 macam cara, yaitu (1) mereaksikan Na-benzoat + NaOH, (2) mereaksikan asam benzenasulfonat + air, (3) mereduksi fenol dengan Zn, dan (4) memanaskan asetilena pada 6500C dengan katalis Fe-Si-Cr. Cara pembuatan yang keempat merupakan perubahan dari senyawa alifatik ke senyawa aromatik. Reaksi-reaksi pada benzena yang utama adalah substitusi elektrofilik yang meliputi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi Fiedel-Crafts, dan asilasi Friedel-Crafts. Dalam kondisi reaksi khusus, benzena dapat mengalami pirolisis dan menghasilkan antara lain bifenil. Atom H pada cincin benzena dapat disbustitusi oleh logam alkali bila direaksikan dengan senyawa alkil alkali.
Hapusapa yang menyebabkan Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat?
BalasHapusGliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertical, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas. Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L.
Hapussecara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas, dengan gambar struktur sebagai berikut :
BalasHapusGugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L. Tolong berikan contoh gambarnya?
Trimakasih atas pertanyaan nya, karena belum bisa menguplod gmbar saya belum bisa member u contoh gambarnya
Hapusmengaa,Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar?
BalasHapusBaiklah trimakasih atas pertanyaan nya saya akan menjawab menurut saya Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Itulah jawaban dari saya semoga membantu
HapusTolong jelaskan lebih mengenai jika membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.?
BalasHapusBenzena adalah senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6 yang diketemukan pertama kalinya oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Jika dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 atom C dapat diduga bahwa benzena derajat ketidakjenuhannya tinggi. Kenayataan menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh.
HapusDiamati bahwa benzena dan senyawa-senyawa turunannya memiliki aroma (bau yang sedap). Atas dasar aroma itulah maka benzena dan turunan-turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik. Meskipun istilah aromatik dewasa ini masih dipertahankan, namun pengertiannya tidak terkait lagi dengan aroma. Kini istilah aromatik diterapkan pada sejumlah besar senyawa yang mempunyai dua ciri utama, yaitu derajat ketidakjenuhannya tinggi, dan tidak mudah bereaksi dengan pereaksi-pereaksi yang dapat menyerang ikatan pi.
Dalam upaya menjelaskan sifat-sifat kimia benzena, sejumlah ahli kimia mencoba menggambarkan rumus strukturnya. Dari beberapa rumus struktur yang diusulkan oleh para ahli tersebut ternyata hanya rumus struktur yang diusulkan oleh Kekule yang paling mendekati sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena. Oleh Kekule (tahun 1872), struktur benzena digambarkan sebagai cincin beranggota enam (heksagon) dengan tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang letaknya berselang-seling. Keberatan utama terhadap rumus benzena yang diusulkan Kekule adalah ketidakmampuannya menjelaskan mengapa benzena tidak menunjukkan sifat-sifat kimia seperti alkena sebagaimana yang diperlihatkan oleh ketiga ikatan rangkap dalam strukturnya. Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumpang yang ekivalen, yang masing-masing adalah struktur benzena menurut Kekule. Hibrida resonansi tersebut lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya