Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi yang lebih spesifik akan dijelaskan di bawah ini.
REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI
1). Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.
Contoh :
- Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2 –> C3H7Cl + HCl
- Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 –> C3H6Br2 + 2HBr
2). Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal
Contoh :
- Reaksi adisi pada Alkena.
(). Adisi alkena dengan halogen (F2 ,Cl2, Br2, I2 )
CH2═CH2 + Cl2 → CH2─CH2
........................... ........ I.........I
................... ............... Cl......Cl
etena,,,,,,,,,,,1,2-dikloro etena
Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2-bromopropana.
Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di atas.
Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung peroksida yang sama
Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:
Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.
Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.
Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.
CH2=CH–CH3 +HBr –> CH3–CHBr–CH3(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton
3). Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan rangkap
Contoh :
CH3–CH3 –> CH2=CH2 + H2
CH3–CH2Br –> CH2=CH2 + HBr
CH3–CH2OH –> CH2=CH2 + H2O
eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.[36]
Mengapa 'Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena' tolong jelaskan?
BalasHapusemua logam pada Golongan 1 ini sangat reaktif dan harus dihindarkan dari bersentuhan dengan udara untuk mencegah terjadinya oksidasi. Semakin ke bawah Golongan, kereaktifan semakin meningkat.
HapusLithium, natrium dan kalium disimpan di dalam minyak. (Lithium sebenarnya mengapung dalam minyak, tapi terdapat cukup banyak lapisan minyak untuk melindunginya. Itulah sebabnya lithium kurang reaktif dibanding unsur lain dalam Golongan 1).
Rubidium dan cesium biasanya disimpan dalam tabung-tabung kaca tertutup untuk mencegahnya bersentuhan dengan udara. Tabung-tabung tempat menyimpan kedua logam ini bisa berupa lingkungan gas vakum atau lembam, seperti gas argon. Tabung-tabung ini dipecahkan tutupnya jika logam didalamnya akan digunakan.
Jika logam-logam pada Golongan 1 ini dibakar maka akan terbentuk beberapa jenis oksida, tergantung pada posisi logam dalam Golongan (rinciannya akan dibahas berikut). Reaksi khusus dengan oksigen hanya merupakan versi yang lebih lambat dari reaksi dengan udara secara umum.
Lithium cukup berbeda dengan logam lain dalam Golongan ini karena dia juga bereaksi dengan nitrogen dalam udara menghasilkan lithium nitrida
Reaksi apa yang terjadi pada reaksi eliminasi??
BalasHapus
HapusReaksi eliminasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan asam sulfat serta pemanasan[1]
Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap.[2] Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, E1CB, terjadi.
Mekanisme E2
HapusReaksi eliminasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan asam sulfat serta pemanasan[1]
Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap.[2] Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, E1CB, terjadi.
Mekanisme E2
Bisakah Anda mendefinisikan kembali secara jelas mengenai apa itu deprotonasi?
BalasHapusDeprotonasi adalah istilah kimia yang merujuk pada pelepasan sebuah proton (kation hidrogen H+) dari sebuah molekul, membentuk konjugat basa. Kemampuan relatif sebuah molekul untuk melepaskan sebuah proton diukur dengan menggunakan nilai pKa. Nilai pKa yang rendah mengindikasikan bahwa senyawa tersebut asam dan akan dengan mudah melepaskan protonnya kepada basa. pKa sebuah senyawa ditentukan oleh banyak faktor, namun yang paling signifikan adalah diakibatkan oleh stabilitas konjugat basa, yaitu kemampuan sebuah konjugat basa untuk menstabilkan muatan negatif. Muatan negatif tersebut akan distabilisasi ketika ia terdistribusi ke permukaan yang luas atau rantai yang panjang. Salah satu mekanisme yang mendistribusi muatan negatif pada rantai panjang atau sebuah cincin adalah resonansi. Pelarut juga dapat membantu stabilisasi muatan negatif dari konjugat basa.
HapusBasa yang digunakan untuk melakukan deprotonasi tergantung pada pKa sebuah senyawa. Ketika proton tidak begitu asam, sehingga molekul tersebut tidak akan melepaskan proton dengan mudah, basa yang lebih kuat daripada hidroksida diperlukan. Hidrida adalah salah satu dari banyak agen deprotonasi yang kuat. Hidrida yang umumnnya dipakai meliputi natrium hidrida dan kalium hidrida. Basa-basa ini sangatlah kuat karena hidrida membentuk gas hidrogen ketika proton dari molekul lain dilepaskan. Namun hasil produk hidrogen juga berarti bahwa deprotonasi yang menggunakan agen-agen tersebut akan berbahaya dan harus dilakukan pada atmosfer inert (misalnya nitrogen) karena air, yang merupakan sumber proton, berada di udara bebas dan hidrida akan bereaksi dengan air ketimbang dengan molekul yang kita inginkan dan akan meledak.
Tolong berikan contoh lain reaksi adisi!
BalasHapusContoh : H2C = CH2 + H2 --> CH3 - CH3
Hapus